Διαφορετική ήταν η φετινή κλήρωση του Κυπέλλου καθώς βγήκαν τα ζευγάρια της πρώτης φάσης αλλά και οι διασταυρώσεις μέχρι και τον τελικό, με βάση το “σύστημα” κλήρωσης που επιμελήθηκε ο Δημήτρης Σιφνιώτης. Όσον αφορά στις ημερομηνίες, είναι ως εξής: α’ φάση: 13-14/9/14, β’ φάση: 20-21/9/14, γ’ φάση: 1/10/14, δ’ φάση: 19/11/14 και ο τελικός στις 21 ή 22 Φεβρουαρίου 2015.
Τα ζευγάρια της πρώτης φάσης το προσεχές Σαββατοκύριακο:
Σκιάθος – Πρωτεσίλαος
Μαγνησιακός – Δήμητρα
Τοξότης – Αργοναύτες
Πηλέας – Μακρινίτσα
Αίας Σούρπης – Σαρακηνός
Άθλος – Πανιώνιος
Αχιλλέας – Α.Ε. 2002
Μυρμιδόνες – Παγασητικός
Θησέας – Μικροθήβες/Αγροτικός
Διαγόρας – Νέοι Αθλητές Νίκης
Α.Ε. Διμηνίου – Άρης Μελισσατίκων
Αγ. Παρασκευή – Δάφνη
Ηρακλής – Ελευθεριακός
Ιωλκός – Αγχίαλος
Αστέρας – Αλμυρός
Αετός – Δημητριάς
