Η Μακάμπι Χάιφα είναι η πρώτη αντίπαλος των «ερυθρόλευκων» στο Champions League, όπου το φετινό «ταξίδι» του ξεκινάει από τον δεύτερο προκριματικό γύρο.
Ο πρώτος αγώνας των δύο ομάδων θα διεξαχθεί 19 ή 20 Ιουλίου κι ο δεύτερος 26 ή 27 στο «Γ. Καραϊσκάκης»
Σε περίπτωση που ο Ολυμπιακός προκριθεί στον τρίτο προκριματικό γύρο, τότε και στη νέα κλήρωση που θα γίνει στις 18 Ιουλίου θα είναι στους ισχυρούς. Πιθανός αντίπαλος θα είναι ο πρωταθλητής Κύπρου, Απόλλων Λεμεσού και πέντε νικητές του 2ου προκριματικού γύρου. Οι αγώνες θα γίνουν 2-3 Αυγούστου και 9-10 του ίδιου μήνα.
Αν φτάσει μέχρι τα playoffs της διοργάνωσης, τότε θα έχει πιθανό αντίπαλο την πρωταθλήτρια Τουρκίας, Τραμπζονσπόρ και ακόμη τρεις νικήτριες από τον τρίτο προκριματικό. Η κλήρωση θα πραγματοποιηθεί την 1η Αυγούστου, με τα παιχνίδια να είναι προγραμματισμένα για 16-17/8 και 23-24/8.
Τα ζευγάρια στο μονοπάτι των πρωταθλητών
- Τόμπολ (Καζακστάν) ή Φερεντσβάρος (Ουγγαρία) – Σλόβαν (Σλοβακία) ή Ντινάμο Μπατούμι (Γεωργία)
- Ντίναμο (Κροατία) – Σκούπι (Σκόπια) ή Λίνκολν Ρεντ Ιμπς (Γιβραλτάρ)
- Λεχ Πόζναν (Πολωνία) ή Γκαράμπαγκ (Αζερμπαϊτζάν) – Ζυρίχη (Ελβετία)
- Ελσίνκι (Φινλανδία) ή Ρίγκας (Λετονία) – Πλζεν (Τσεχία)
- Δε Νιου Σεντς (Ουαλία) ή Λίνφιλντ (Βόρεια Ιρλανδία) – Μπόντο Γκλιμτ (Νορβηγία) ή Κλάκσβικ (Νησιά Φερόε)
- Μπαλκάνι (Κόσοβο) ή Ζάλγκιρις (Λιθουανία) – Μάλμε (Σουηδία) ή Νικητής προπροκριματικού γύρου
- Λουντογκόρετς (Βουλγαρία) ή Σουτιέσκα (Μαυροβούνιο) – Σάμροκ (Ιρλανδία) ή Χιμπέρνιανς (Μάλτα)
- Μάριμπορ (Σλοβενία) ή Σαχτιόρ (Λευκορωσία) – Ζρίνσκι (Βοσνία) ή Σέριφ (Μολδαβία)
- Μακάμπι Χάιφα (Ισραήλ) – Ολυμπιακός (Ελλάδα)
- Πιουνίκ (Αρμενία) ή Κλουζ (Ρουμανία) – Ντουντελάνζ (Λουξεμβούργο) ή Τίρανα (Αλβανία)
Τα ζευγάρια στο μονοπάτι των μη-πρωταθλητών
- Μίντιλαντ (Δανία) – ΑΕΚ Λάρνακας (Κύπρος)
- Ντινάμο Κιέβου (Ουκρανία) – Φενέρμπαχτσε (Τουρκία)
