Ο Ολυμπιακός Β. και ο ΑΟ Τρίκαλα έχουν συναντηθεί σε όλες τις εθνικές κατηγορίες από την Α έως τη Δ’ εθνική, αλλά και στο Κύπελλο Ελλάδος και έχουν μία μακρόχρονη και μεγάλη προϊστορία στους μεταξύ τους αγώνες.
Σε ό,τι αφορά τη νεότερη προϊστορία από το 1991 και μετά, οι ερυθρόλευκοι έχουν επτά νίκες, 4 ήττες και μία ισοπαλία, χωρίς φυσικά να λαμβάνουμε υπόψη τα δύο ματς τη σεζόν 2015-16, που η βολιώτικη ομάδα είχε αποχωρήσει από τη Football League και οι Τρικαλινοί πήραν δύο τρίποντα στα χαρτιά.
Η τελευταία επίσκεψη του Ολυμπιακού Βόλου στα Τρίκαλα ήταν στις 31/01/07 και συνοδεύτηκε από ένα εντυπωσιακό διπλό με σκορ 0-3, σε μία χρονιά που οι ερυθρόλευκοι είχαν επιστρέψει από τη’ Γ στη Β’ Εθνική, κερδίζοντας την άνοδο. Τα γκολ είχαν πετύχει οι Μπουντούρης στο 4’, Γεωργιάδης στο 82’ και Μασάντο στο 87’. Ο Μασάντο είχε σκοράρει και το δεύτερο γκολ στο ματς του πρώτου γύρου στο ΕΑΚ (νίκη με 2-0), ενώ το σκορ είχε ανοίξει ο Γιώργος Τριχιάς.
Σε ό,τι αφορά τα υπόλοιπα ματς από το 1991 και μετά έχουμε:
03/11/91 Τρίκαλα – Ολυμπιακός Β. 0-1 (Β’ Εθνική)
01/03/92 Ολυμπιακός Β. – Τρίκαλα 2-0 (Β’ Εθνική)
26/02/95 Ολυμπιακός Β. – Τρίκαλα 1-2 (Γ’ Εθνική)
11/06/95 Τρίκαλα – Ολυμπιακός Β. 2-1 (Γ’ Εθνική)
09/12/00 Τρίκαλα – Ολυμπιακός Β. 1-0 (Β’ Εθνική)
07/04/01 Ολυμπιακός Β. – Τρίκαλα 2-1 (Β’ Εθνική)
07/12/03 Τρίκαλα – Ολυμπιακός Β. 0-0 (Δ’ Εθνική)
05/05/04 Ολυμπιακός Β. – Τρίκαλα 3-0 (Δ’ Εθνική)
17/10/04 Τρίκαλα – Ολυμπιακός Β. 3-1 (Δ’ Εθνική)
20/02/05 Ολυμπιακός Β. – Τρίκαλα 1-0 (Δ’ Εθνική)
