Στις 3 Αυγούστου έγινε γνωστό ότι ο Θεολόγης αποτελεί παρελθόν από τη Νίκη και 26 μέρες μετά, την Τετάρτη 29/8, ο Καρδιτσιώτης τερματοφύλακας ανακοινώθηκε από τον Α.Ο. Τρίκαλα, κάνοντας ένα νέο άλμα στη καριέρα του. Στην τρικαλινή ομάδα βρίσκει μπροστά του δύο ικανούς γκολκήπερ, τους Ταΐρη και Γιδόπουλο. Η ανακοίνωση:
«Η ΠΑΕ ΑΟ Τρίκαλα ανακοινώνει την απόκτηση του τερματοφύλακα Κλεομένη Θεολόγη.
Ο Καρδιτσιώτης τερματοφύλακας είναι γεννημένος στις 9 Απριλίου 1996 και έχει ύψος 1,90. Στο παρελθόν έχει αγωνιστεί στον Αστέρα Φαναρίου, στην Αναγέννηση Καρδίτσας, στον Απόλλωνα Αρναίας, στον ΑΟ Σελλάνων, ενώ τη σεζόν 2016-2017 αγωνιζόταν με την ομάδα των Μαύρων Αετών Ελευθεροχωρίου και είχε 18 συμμετοχές στο Πρωτάθλημα και 1 συμμετοχή στο Κύπελλο Γ’ Εθνικής. Κατά την περυσινή αγωνιστική περίοδο ήταν τερματοφύλακας της Νίκης Βόλου στο πρωτάθλημα της Γ’ Εθνικής, όπου είχε 18 συμμετοχές. Τον καλωσορίζουμε στην οικογένεια του ΑΟ Τρίκαλα».
