Αρκετά ενδιαφέροντα ζευγάρια με… άρωμα Α’ ΕΠΣΘ προκύπτουν στη φάση των «16» του κυπέλλου Ελλάδας, μετά και την πρόκριση του Αίαντα Σούρπης.
Σίγουρα αυτό που ξεχωρίζει είναι το ζευγάρι Θησέας Αγριάς-Ολυμπιακός Βόλου, ωστόσο δεν είναι το μοναδικό ανάμεσα σε ομάδες της πρώτης κατηγορίας. Έτσι, ο Σαρακηνός θα υποδεχθεί τον ΑΟ Σκιάθου, ο ΓΣ Αλμυρού τον Ρήγα Φεραίο και ο Αίας Σούρπης την Αγία Άννα.
Συνολικά, τα ζευγάρια στη φάση των «16» είναι τα εξής:
Διαγόρας Στεφανοβικείου-Τοξότης Βόλου
Σαρακηνός-ΑΟ Σκιάθου
ΑΕ Χλόης-Πύρασος Ν. Αγχιάλου
ΓΣ Αλμυρού-Ρήγας Φεραίος
ΑΕ 2002-Δήμητρα Ευξεινούπολης
Θησέας Αγριάς-Ολυμπιακός Βόλου
Ατρόμητος-Ακρόπολη Σέσκλου
Αίας Σούρπης-Αγία Άννα
Στην καλύτερη περίπτωση για τις ομάδες της Α’ ΕΠΣΘ, επτά από αυτές θα βρίσκονται στα προημιτελικά (φάση των «8») με τη Β’ ΕΠΣΘ να εκπροσωπείται σίγουρα από μία εκ των ΑΕ 2002 ή Δήμητρας Ευξεινούπολης. Σε αντίθετη περίπτωση, η Β’ ΕΠΣΘ μπορεί να εκπροσωπηθεί στα προημιτελικά μέχρι και από τέσσερις ομάδες.
