Δυο φορές κατάφερε να φύγει με το διπλό από την Καρδίτσα απέναντι στην Αναγέννηση, ο Ολυμπιακός Βόλου μέχρι στιγμής με πιο πρόσφατη αυτή του 2007. Τότε είχε κερδίσει με 1-2 με γκολ των Διαμάντη και Τσάγγαρη. Το παιχνίδι είχε πάντα τον χαρακτήρα του ντέρμπι και η αλήθεια είναι ότι παραδοσιακά ο Ολυμπιακός δυσκολεύεται κόντρα στην Καρδίτσα. Ιδιαίτερα μέσα στην έδρα της. Η προϊστορία είναι υπέρ της Αναγέννησης ως γηπεδούχος και ο Ολυμπιακός καλείται να «γράψει» την Κυριακή το τρίτο διπλό στην ιστορία του.
Συγκεκριμένα οι αναμετρήσεις των δυο ομάδων:
1994-95, Β’ Εθνική
16/1/94, Αναγέννηση Καρδίτσας – Ολυμπιακός Βόλου 3-2 (7’ Τόσιτς, 50’ Αδαμόπουλος, 91΄ Μπαλογιάννης – 45’, 57’ Βαϊνάς)
29/5/94, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 3-1 (5’, 89’ Κρίστοβιτς, 11’ Κωστούλας – 72΄ Αγγέλης)
1996-97, Γ’ Εθνική
3/11/96, Αναγέννηση Καρδίτσας – Ολυμπιακός Βόλου 2-1 (11’ Καραπέτσας, 67’ Αθανασίου – 65’ Γκουγκουλιάς)
12/3/97, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 1-2 (81’ Καλόγηρος – 45’ Καραπέτσας, 56’ Τσιμπίνης)
1999-2000, Β’ Εθνική
19/12/99, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 6-0 (28’, 78’ Βλαχούδης 31’, 36’, 44’ Νόλης, 77’ Καρκαλέτσης)
14/5/2000, Αναγέννηση – Ολυμπιακός Βόλου 0-2 (40’ Πανόπουλος, 63’ Νόλης )
2003-04, Δ’ Εθνική, 4ος Όμιλος
30/11/03, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 3-0 (6’, 90’ Βαλιανάτος, 21’ Δενελάβας)
2/5/04, Αναγέννηση Καρδίτσας – Ολυμπιακός Βόλου 1-0 (79’ Κωστόπουλος)
2006-07, Γ’ Εθνική Βόρειος Όμιλος
18/10/06, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση 1-1 (15’ Αυτογκόλ Μάγγος – 74’ Τσεβάς)
25/2/07, Αναγέννηση – Ολυμπιακός Βόλου 1-2 (3’ Δούκας – 28’ Διαμάντης, 67’ Τσάγγαρης)
2007-08, Γ’ Εθνική Βόρειος Όμιλος
6/2/08, Αναγέννηση Καρδίτσας – Εθνικός Ολυμπιακός Βόλου 2-0 (7’, 58’ Τρούπκος)
25/5/08, Εθνικός Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 0-1 (76’ Μπουντούρης)
2008-09, Β’ Εθνική
22/9/08, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 1-0 (34’ Ιωάννου)
25/1/09, Αναγέννηση Καρδίτσας – Ολυμπιακός Βόλου 0-0
2009-10, Β’ Εθνική
8/11/09, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 0-1 (92’ Διγκόζης)
15/3/10, Αναγέννηση Καρδίτσας – Ολυμπιακός Βόλου 1-1 (41’ Μπουντούρης – 54’ πεν. Ροτζέριο)
2014-15, Β’ Εθνική
19/1/15, Ολυμπιακός Βόλου – Αναγέννηση Καρδίτσας 2-0 (38′ Διαμαντόπουλος – 70′ Νικολιάς)
