Σύμφωνα με την κλήρωση του Κυπέλλου της ΕΠΣΘ που έγινε στο κέντρο Markiz στις Αλυκές, η Νίκη και ο Ολυμπιακός Β. θα αντιμετωπίσουν Πύρασο και Πηλέα στις έδρες των αντιπάλων τους στον πρώτο γύρο του Κυπέλλου της ΕΠΣΘ, ενώ ο Αλμυρός θα συναντήσει τον Τοξότη και ο Θησέας τους Μυρμηδόνες. Οι δύο αιώνιοι του Βόλου βάσει διασταυρώσεων θα μονομαχήσουν στους οκτώ του θεσμού.
Τα ζευγάρια είναι τα εξής (γηπεδούχες οι ομάδες που αγωνίζονται σε μικρότερη κατηγορία):
Μακρινίτσα-Ελευθεριακός
Γ.Σ. Αλμυρού-Τοξότης
Ιάσων Α.Μ.-Αγία Άννα
Ηρακλής-Σκιάθος
Θησέας-Μυρμηδόνες
Αίας-Δάφνη
Λεχώνια-Ακρόπολη
Αστέρας Ριζομύλου-Παγασητικός
Πηλέας Ολυμπιακός Β.
Α.Ε. 2002-Πρωτεσίλαος
Νίκη Βόλου-Πύρασος
Αγία Παρασκευή-Δήμητρα
Πανιώνιος-Διαγόρας
Σαρακηνός-Ρήγας Φεραίος
Μικροθήβες-Αγχίαλος
Μαγνησιακός-Άνθιμος Γαζής
